Christophe Colomb prit possession en 1498 de l'île de la Trinité au nom de la couronne espagnole. Les indiens furent rapidement décimés par les maladies importées du Vieux Monde et les travaux forcés. Pendant la guerre opposant les Espagnols aux Anglais, ceux-ci conquirent l'île. L'île voisine de Tobago changea plus souvent d'occupants jusqu'à ce que finalement en 1889, elle fut rattachée à la Trinité en tant que Crown Colony et passa sous la même administration.

Les planteurs britanniques s'approvisionnaient en esclaves africains pour le travail dans les plantations de cannes à sucre et de café. Après l'abolition de l'esclavage, on recruta de la main-d'oeuvre salariée originaire d'Asie. Aujourd'hui, la population de Tobago est constituée en majorité de descendants des esclaves noirs tandis que la composition ethnique de la Trinité est plus "mélangée".

En 1962, les îles ont accédé à leur indépendance et sont depuis 1976 des républiques dotées d'une nouvelle constitution. La petite île de Tobago dispose même d'une entière autonomie administrative.

L'"industrie du sucre et du rhum" est depuis longtemps remplacée par le pétrole dont son extraction et traitement représente plus d'un quart du produit national brut. Le tourisme constitue également une branche de l'économie en plein essor. A la Trinité, la spectaculaire célébration du carnaval est une grande attraction. Tobago a paraît-il inspiré Daniel Defoe pour l'écriture de son roman "Robinson Crusoé" et se vend comme étant l'"île de Robinson".

La Trinité est considérée comme la patrie du calypso. Né des chants satiriques écrits par les esclaves sur leurs maîtres blancs, il doit sa tonalité typique aux tambours en tôle. Les barrils de pétrole et les bidons d'essence servaient de tambours avec lesquels étaient reproduits à l'aide de battants en caoutchouc des sons proches de ceux des cloches.